En febrero de 1898 tuvo lugar la voladura del buque de guerra estadounidense Maine en el puerto de la ciudad, lo que precipitó el estallido de la Guerra Hispano-estadounidense, conflicto durante el cual dicho puerto fue bloqueado por la Armada de los Estados Unidos. Desde ese momento y hasta 1959, la vida comercial y cultural de la ciudad se vio influenciada por las fuertes relaciones políticas y económicas de la isla con los Estados Unidos. Después del 59, la presencia estadounidense fue sustituida por la de la Unión Soviética con la que el gobierno cubano mantuvo estrechas relaciones.

Después del triunfo de la Revolución Cubana en 1959, la planificación puesta en marcha tuvo como objetivo conseguir el desarrollo económico equilibrado de todo el territorio insular, primando las ayudas a las localidades del interior que se encontraban más deprimidas. Dicha política conllevó al deterioro de la ciudad, particularmente el casco histórico, pero las tareas de restauración y conservación comenzaron en los 80. La vieja ciudad es dominada por el Castillo de los Tres Reyes Magos del Morro y otras fortalezas y se le conoce por sus estrechas calles, numerosas iglesias y por poseer magníficos ejemplos de arquitectura colonial. La parte moderna de la ciudad cuenta con amplios bulevares, impresionantes edificios públicos (como el profusamente decorado Capitolio Nacional), y magníficas residencias. La universidad de La Habana fue fundada en 1728. La ciudad posee numerosas instalaciones culturales.